Один из инженеров Твиггса поднялся по одному из крутых оврагов слева от мексиканцев, где кустарник был настолько густым, что Санта-Анна считал, что "даже кролик не сможет проникнуть в его чащу". Ли решил сам идти дальше вперед, убежденный, что это приведет к дороге на Халапу и нижним склонам двух холмов, которые составляли сильный пункт мексиканской линии. Хотя по обе стороны от него на возвышенностях находились мексиканские войска, "он медленно пробирался" сквозь заросли, оставаясь незамеченным, пока внезапно не достиг небольшой поляны с родником, от которого вела "хорошо утоптанная" тропинка.

Изучая землю вокруг себя, он услышал приближающиеся голоса, говорящие по-испански, и спрятался за большим бревном, лежащим недалеко от источника. Когда мексиканские войска остановились, чтобы попить, Ли проскользнул под бревно. Он не мог пошевелиться, даже дышал с трудом, боясь выдать свое присутствие. Двое солдат сели на бревно в трех футах от него, а еще один перешагнул через него, едва не поставив ногу на спину Ли. В течение дня приходили и уходили новые солдаты - очевидно, это был "источник воды для [левого] крыла армии". Весь день Ли неподвижно лежал на жаре, мучимый кусачими насекомыми и жаждой. Хотя зигзаг оврагов затруднял точную фиксацию его позиции, он пришел к выводу, что сейчас находится далеко позади левого крыла противника и в пределах досягаемости дороги на Халапу.

Когда наступила ночь, Ли с большим трудом удалось пробиться назад в темноте, спустившись через густые заросли к американским кострам. Ли был уверен, что рабочая группа сможет пробить тропу через овраги, имея все шансы сделать это незаметно для мексиканцев. Скотт согласился, и к концу 16 апреля "рабочая группа пионеров" пробила неровную тропу, а Ли ушел еще дальше за мексиканские линии, чем накануне. "Он не достиг дороги на Халапу, которую американцы должны занять, если хотят отрезать мексиканцам путь к отступлению", но у него были все основания полагать, что он был близок к ней и что решительное наступление по вновь прорубленной тропе прорвет центр линии Санта-Анны, после чего атака слева в районе Ла-Аталайи может привести к охвату половины мексиканской армии, несмотря на ее удержание на возвышенности и грозные полевые укрепления.

Скотт приказал Ли провести дивизию Твиггса по тропе на следующий день и решил, что сражение должно начаться 18 апреля, когда дивизия Уорта догонит остальную армию. План заключался в том, что Твиггс под руководством Ли должен был продвинуть свою дивизию через овраги в крайнем левом углу мексиканской линии, обойдя с фланга Ла-Аталайю и Серро-Гордо, а бригадный генерал Гидеон Пиллоу атаковать три мексиканские батареи, окопавшиеся перед американским лагерем. В то же время дивизия Уорта могла провести широкую, изогнутую фланговую атаку - расширенный "правый хук", если использовать боксерский термин, - которая вывела бы его людей на Национальное шоссе за Серро-Гордо, отрезав Санта-Анне путь к отступлению. Как только все это будет приведено в движение, остальная часть армии атакует вражеский центр по Национальному шоссе, вытесняя мексиканцев с их позиций, не оставляя им иного выбора, кроме как сдаться.

Как это часто бывает на войне, мало что из этого аккуратного плана осуществилось так, как было задумано, за исключением роли Ли. Отчасти проблема заключалась в том, что командиры дивизий Скотта все еще враждовали между собой. Уорт все еще дулся; Твиггс был вспыльчив и неосторожен; Паттерсон все еще болел; а заместитель Паттерсона, Пиллоу, как правильно считалось, был безразличным солдатом и, возможно, шпионом, которого его старый друг президент Полк поместил в армию, чтобы доносить на генерала Скотта. Все они возмущались старшинством Скотта, его доминирующей личностью и велеречивыми манерами. Дух старших офицеров лучше всего передал сам Скотт, который позже охарактеризует генерала Пиллоу как "единственного человека, которого я когда-либо знал, который был абсолютно безразличен в выборе между правдой и ложью, честностью и нечестностью", а офицеры самого Пиллоу "высмеивали его как "массу тщеславия, самомнения, невежества, амбиций и отсутствия правды"". Такие отношения не слишком подходили для ведения сражения, хотя они и не редкость в военной истории.

Рано утром 17 апреля Ли медленно повел дивизию Твиггса по неровной тропе, которую расчистили его первопроходцы. Это был изнурительный поход - артиллерию пришлось поднимать по крутому оврагу вручную, по тропе, "проложенной самым грубым способом через дубы, мескит, чапарраль, кактусы и тому подобное, и по почти непроходимой местности". Предполагалось, что войска пройдут по ущельям незамеченными, как можно ближе к Ла-Аталайе, затем "залягут" на ночь и атакуют в соответствии с другими операциями, запланированными на следующее утро. Этот план был сорван, когда один из солдат поскользнулся на шатающемся камне, что вызвало "стук и грохот". Командир роты бросился на него с выхваченным мечом и закричал: "Ты, адский негодяй, я пробью тебя насквозь, если ты не будешь меньше шуметь!". Солдаты разразились хохотом, давая понять, что на холм поднялось немало людей. К тому времени как Твиггс отправил передовую роту седьмой пехоты к вершине оврага, чтобы понаблюдать за действиями мексиканцев, они, к своему ужасу, обнаружили, что враг уже наступает на них в "значительно превосходящем количестве" с возвышенности впереди. Элемент внезапности был утерян, и Твиггс приказал двум полкам выдвинуться вперед, чтобы наступать на Ла-Аталайю. "Прошу прощения, генерал, - спросил один из командиров полков, - как далеко мы должны их атаковать?"

"Заряжайте их к чертям", - с энтузиазмом ответил Твиггс, и его войска поверили ему на слово. Они оттеснили мексиканскую линию назад, ворвались в Ла-Аталайю и заняли ее, продолжили продвижение по ее западному склону, несмотря на попытки отозвать их, и смело начали подниматься на соседний холм, Серро-Гордо, где были прижаты сильным пушечным огнем. Они были бы убиты, если бы Ли не удалось доставить на гребень Ла-Аталайи три орудия легкой артиллерии, чтобы прикрыть их отход.

Хотя Фримен отмечает, что Ли "считал, что все прошло безупречно", это вряд ли было так. Твиггс пожертвовал элементом внезапности, а затем поставил под угрозу план Скотта, атаковав в полном составе, прежде чем другие дивизии оказались на месте. Кроме того, он потерял контроль над двумя своими полками, как только приказал им атаковать. Уорт считал, что Твиггс не только вспыльчив, но и вообще редко думает. Не зря его прозвали "Бенгальским тигром", и не зря многие знатоки сквернословия считали его самым сквернословящим офицером в армии США.

Ли провел значительную часть ночи, наблюдая за "перетаскиванием тяжелых артиллерийских орудий на холм", что